[플립] 플립 투자유치 가격 세무평가, 직전 라운드 주가를 양도세 시가로 써도 될까

"3개월 전 시리즈 A가 1주당 2만 원이었는데, 세무 평가를 따로 받으면 보통주가 6천 원으로 나온대요. 어느 숫자를 써야 하나요?" 플립을 앞둔 재무담당자가 실제로 마주하는 고민입니다.

두 숫자는 모두 근거가 있습니다. 문제는 어느 목적에, 어느 주식에 쓰느냐입니다. 투자 단가를 그대로 쓰면 창업자의 양도소득이 커지고, 낮은 평가액을 쓰면 시가와의 차이를 설명해야 합니다. 세법 규정을 순서대로 대입하면 선택지가 좁혀집니다.

안내사항

본 글은 해외 진출과 관련한 일반 정보 제공을 목적으로 작성되었습니다. 세무·법률 자문이 아니며, 진출 국가, 거래 구조, 소득 종류, 적용 연도 등에 따라 결론이 달라질 수 있습니다. 실제 의사결정 전에는 회계사, 세무사, 변호사 등 전문가와 개별 사실관계를 확인하시기 바랍니다.

AI 활용 및 투명성 안내

이 글은 AI 도구의 도움을 받아 초안을 작성했습니다. 인용한 「상속세 및 증여세법」 제60조·제63조, 같은 법 시행령 제49조·제54조, 「소득세법」 제88조, 같은 법 시행령 제167조, 「상법」 제344조·제345조·제346조는 국가법령정보센터 현행 본문과 대조했습니다(2026-10-13 확인). 신주 발행 가격이 매매사례가액에 해당하는지는 사실관계에 따라 해석이 갈릴 수 있어 단정하지 않았습니다.

핵심 요약

• 시가의 정의: 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래될 때 통상 성립하는 가액이며, 평가기간 안의 매매사례가액도 시가로 인정될 수 있습니다.

• 기간: 상속세 및 증여세법은 평가기준일 전후 6개월(증여는 전 6개월~후 3개월), 양도소득 부당행위 판단은 양도일 전후 각 3개월을 기본 평가기간으로 봅니다.

• 제외되는 거래: 특수관계인 거래 등으로 가격이 객관적으로 부당하거나, 거래된 비상장주식 액면가 합계가 발행주식 액면총액의 1%와 3억원 중 적은 금액 미만이면 매매사례가액에서 빠집니다.

• 우선권 차이: 상환·전환·잔여재산 우선권이 붙은 종류주식의 단가를 보통주에 그대로 적용하기 어렵습니다.

• 결과: 평가기간 밖이거나 조건이 다르면 보충적 평가(순손익가치·순자산가치)로 돌아가고, 투자 단가는 그 평가의 합리성을 점검하는 비교 자료로 씁니다.

Q&A

Q1. 플립 투자유치 가격 세무평가, 거래 조건 차이부터 왜 보나요?

「상속세 및 증여세법」 제60조 제2항은 시가를 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우 통상 성립하는 가액으로 정의하고, 대통령령으로 정하는 매매·감정가격 등도 시가로 인정합니다. 같은 법 시행령 제49조 제1항 제1호는 평가기간 안에 해당 재산의 매매사실이 있으면 그 거래가액을 시가로 보되, 다음 경우는 제외합니다.

• 가목: 특수관계인과의 거래 등으로 거래가액이 객관적으로 부당하다고 인정되는 경우

• 나목: 거래된 비상장주식의 가액(액면가 합계)이 해당 법인 발행주식 액면총액의 1% 와 3억원 중 적은 금액 미만인 경우(평가심의위원회가 정당한 사유를 인정하면 예외)

투자 라운드 가격을 검토할 때 확인할 거래 조건은 다음과 같습니다.

특히 신주 발행은 회사가 주주에게 주식을 파는 거래라 "해당 재산의 매매"로 볼 수 있는지 자체가 해석 쟁점이 될 수 있습니다. 그래서 투자 단가를 곧바로 매매사례가액으로 단정하기보다는 아래 요소를 함께 검토합니다.

Q2. 우선권, 투자자 주식과 창업자 주식은 무엇이 다른가요?

「상법」 제344조는 이익 배당, 잔여재산 분배, 의결권, 상환 및 전환 등에 관해 내용이 다른 종류주식을 발행할 수 있게 합니다. 스타트업 투자에서 흔한 상환전환우선주는 제345조(상환)와 제346조(전환)의 권리를 함께 가집니다.

• 상환권: 정관에 상환가액·상환기간·방법을 정해 투자자가 일정 조건에서 투자금을 돌려받을 수 있습니다.

• 전환권: 투자자가 보통주로 전환할 수 있고, 전환 조건(리픽싱 등)이 투자자에게 유리하게 설계되는 경우가 많습니다.

• 잔여재산·배당 우선: 회사가 매각·청산될 때 보통주보다 먼저 분배받습니다.

이런 권리는 경제적 가치가 있으므로 우선주 1주 가격 = 보통주 1주 가격이 아닙니다. 플립에서 창업자·임직원이 교환하는 주식이 보통주라면, 우선주 투자 단가를 보통주 시가로 그대로 쓰는 것은 근거가 약할 수 있습니다. 반대로 투자자가 같은 날 보통주도 함께 샀다면 그 거래는 더 직접적인 비교 자료가 됩니다.

Q3. 평가 방법, 기간은 어떻게 적용하나요?

① 상속세 및 증여세법의 기본 기간 시행령 제49조 제1항은 평가기준일 전후 6개월(증여재산은 평가기준일 전 6개월부터 후 3개월까지)을 평가기간으로 봅니다. 평가기간 밖이라도 평가기준일 전 2년 이내 매매 등은 가격변동의 특별한 사정이 없다고 보아 평가심의위원회 심의를 거쳐 포함시킬 수 있습니다. 둘 이상이면 평가기준일에 가장 가까운 날의 가액을 쓰고, 매매사례의 기준일은 매매계약일입니다(제49조 제2항).

② 양도소득 부당행위 판단의 기간 「소득세법 시행령」 제167조 제5항은 양도소득 부당행위 계산의 시가를 상속세 및 증여세법 규정을 준용해 정하되, 위 6개월 기간을 양도일 또는 취득일 전후 각 3개월로 바꿔 읽게 합니다. 즉 플립 양도일 4개월 전 투자 라운드는 3개월 기본 기간 밖에 있습니다.

③ 시가가 없으면 보충적 평가 제60조 제3항과 제63조 제1항 제1호 나목, 시행령 제54조에 따라 비상장주식은 순손익가치와 순자산가치를 3:2로 가중평균하고 순자산가치 80%를 하한으로 평가합니다. 사업개시 후 3년 미만 법인은 순자산가치로 평가합니다.

Q4. 어느 숫자를 쓰느냐에 따라 세금은 어떻게 달라지나요?

「소득세법」 제88조 제1호는 교환을 양도로 보고, 제5호는 실지거래가액을 대가로 받은 금전과 그 밖의 재산가액으로 정의합니다. 플립에서 받는 미국 법인 주식의 가액을 높게 잡으면 양도차익과 양도소득세가 커지고, 낮게 잡으면 세금은 줄지만 시가와의 차이를 설명해야 합니다.

시가보다 낮게 특수관계인에게 양도해 조세 부담을 부당하게 줄였다고 인정되면 부당행위계산 대상이 될 수 있습니다. 「소득세법 시행령」 제167조 제3항은 이 판단을 시가와 거래가액의 차액이 3억원 이상이거나 시가의 5% 이상인 경우로 한정합니다.

Q5. 투자 단가와 세무 평가액이 다를 때 무엇을 남겨야 하나요?

1. 투자계약서와 정관상 종류주식 조건(상환·전환·우선권)

2. 투자 라운드의 거래 형태(신주·구주)와 상대방, 거래 규모

3. 투자일과 플립 양도일 사이의 기간과 그동안의 사업 변화

4. 보통주 보충적 평가 계산서

5. 투자 단가와 보통주 평가액의 차이를 설명하는 메모(우선권 가치, 규모, 시점)

6. 교환비율·양도소득 신고·외환 신고에 쓴 숫자가 같은지 대조표

가정 사례

(가정) 한국 스타트업 P사(사업개시 후 4년)는 플립 양도일 4개월 전에 벤처캐피탈로부터 상환전환우선주를 1주당 20,000원에 발행해 투자를 받았습니다. 같은 시점 기준 보통주 보충적 평가액은 1주당 6,000원입니다. 창업자는 보통주 50만 주를 미국 모회사 주식으로 교환합니다.

• 기간: 투자일은 양도일 전 4개월이라 양도소득 부당행위 판단의 기본 평가기간(전후 3개월) 밖입니다.

• 거래 성격: 회사가 우선주를 새로 발행한 거래이고, 교환 대상은 보통주라 종류가 다릅니다.

• 판단: 20,000원을 보통주 시가로 곧바로 쓰기 어렵고, 보충적 평가액 6,000원을 기준으로 하되 우선권 가치를 설명하는 자료를 남기는 방향이 일반적입니다.

• 차이 확인: 만약 과세당국이 20,000원을 시가로 본다면 창업자 기준 차액은 (20,000원 − 6,000원) × 50만 주 = 70억원으로 3억원 기준을 크게 넘습니다. 그래서 왜 20,000원이 보통주 시가가 아닌지를 문서로 설명할 수 있어야 합니다.

실무 체크포인트

1. 최근 2년간 모든 주식 거래(신주·구주) 목록화

2. 각 거래의 계약일, 상대방, 주식 종류, 액면 합계 정리

3. 양도일 전후 3개월·평가기준일 전후 6개월 안의 거래 표시

4. 액면 합계가 발행주식 액면총액 1%·3억원 기준 이상인지 확인

5. 종류주식 조건(상환·전환·우선권)을 평가 메모에 반영

6. 보통주 보충적 평가와 투자 단가 차이 원인 문서화

7. 창업자와 미국 모회사의 특수관계 여부 확인

대표님/CFO가 특히 주의할 부분

• 투자 단가는 "회사 가치"를 보여 주지만, 보통주 1주의 세무상 시가와는 다를 수 있습니다.

• 반대로 낮은 평가액만 고집하면 시가와의 차이를 설명하지 못할 위험이 있습니다. 두 숫자의 차이를 설명하는 자료가 핵심입니다.

• 플립 직전에 보통주 구주 거래(세컨더리)가 있었다면 그 거래가 더 강한 비교 자료가 됩니다. 일정을 짤 때 함께 고려하세요.

• 투자자 주식(우선주)도 교환 대상이라면 종류별로 따로 평가해야 합니다.

결론 및 전문가 Tip

직전 투자유치 가격은 플립 평가에서 무시할 수 없는 숫자지만, 그대로 보통주 시가가 되지는 않습니다. 기간 → 거래 성격 → 규모 → 주식 종류 순서로 세법 요건을 대입하고, 요건을 벗어나면 보충적 평가로 돌아가되 투자 단가와의 차이를 문서로 설명해 두세요. 이 한 장의 설명 메모가 이후 세무조사에서 가장 강한 방어 자료가 됩니다.

창의회계법인 서비스 안내

창의회계법인은 플립 직전 투자 라운드가 있는 기업을 대상으로 최근 주식 거래의 매매사례가액 해당 여부를 검토하고, 종류주식 조건을 반영한 보통주 평가와 투자 단가 차이 설명 자료, 주주별 양도소득 시뮬레이션을 함께 작성해 드립니다.

참고 출처 요약

• 국가법령정보센터, 「상속세 및 증여세법」 제60조·제63조, 같은 법 시행령 제49조·제54조 — https://www.law.go.kr (2026-10-13 확인)

• 국가법령정보센터, 「소득세법」 제88조, 「소득세법 시행령」 제167조 — https://www.law.go.kr (2026-10-13 확인)

• 국가법령정보센터, 「상법」 제344조·제345조·제346조 — https://www.law.go.kr/법령/상법 (2026-10-13 확인)

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